Die Michaeliskirmes der Stadt Brilon wird seit über 500 Jahren gefeiert und findet in der Regel am vierten Wochenende im September statt.
Sie ist inzwischen die größte Innenstadtkirmes im Hochsauerland. Auf der vom Schultenhaus am Steinweg über den Marktplatz bis zum Derker Tor reichenden Kirmesmeile reihen sich auf gut 1,6 km Länge Getränkestände, Imbissbuden mit kulinarischen Spezialitäten, Fahrgeschäfte und Schausteller dicht aneinander. Das Höhenfeuerwerk findet am Eröffnungstag um 21 Uhr statt. Am Kirmessonntag und -montag findet der traditionelle Krammarkt statt. Hier wird die komplette Breite von „fliegenden“ Händlern“ gezeigt. Ob Topflappen, Socken, eine neue Bratpfanne oder Gewürze, alle Waren von A-Z. Diese einmalige Angebot wird wieder Tausende von Kunden in das altbekannte Krammarkt-Dreieck (Derkere Mauer – Kirchstraße – Schulstraße) locken.
In zwei Festzelten kommt mit Hilfe von abwechslungsreichem Musikprogramm Partystimmung auf und die vielen Fahrgeschäfte ermöglichen es für jede Generation die passende Unterhaltung.