Als "Alten Flecken" bezeichnen Siegerländer heute die Freudenberger Altstadt. Bereits 1389 wurden Burg und Burgmannssiedlung Freudenberg urkundlich erwähnt. Der 1456 gefertigte "Freiheitsbrief" des Grafen Johann von Nassau, Vianden und Diez, bestätigt den "Fleckern" die Stadtrechte. 1540 und 1666 zerstörten Feuersbrünste Burg und Siedlung. Mit dem Wiederaufbau erhielt der Stadtkern seine bis heute weltbekannte Giebelparade. Der Alte Flecken ist einer der baugeschichtlich bedeutendsten Stadtkerne Westfalens und als Baudenkmal international anerkannt. Besonders sehenswert ist der Kurpark, von dem aus sich ein wunderschöner Blick auf die Altstadt bietet.
Freudenbergs Freilichtbühne zeigt von Juni bis September sehenswerte Aufführungen für Kinder und Erwachsene. Das gut ausgebaute Wegenetz rund um Freudenberg lädt Wanderer zu Erkundungstouren ein.